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噁二嗪类杀虫剂——茚虫威

  发表时间:2020年08月27日  点击数:1130 次

  传统式农作到现代化农业,近百年時间里农业科技的飞速发展离不了农药的发展趋势和运用,因而农药被觉得是二十世纪农牧业生产主力升高的关键要素。依据英国环保署的界定,但凡可以防止、催毁、驱赶或缓解虫害的化学物质都能够被称作农药,根据其应用目标又可细分化为灭草剂、杀虫剂、农药杀菌剂、杀螨剂等,在这种类型多种多样的农药中,有机化学合成农药自始至终占有关键影响力。殊不知,以杀虫剂为意味着的农药在推动农牧业生产量大升的另外也严重威胁和更改着生态体系,聚集在食物网中的成分对人们身心健康拥有重特大威协。

  美国杜邦(DuPont)是技术领先的化工公司,以前以开发设计和生产制造高聚物原材料之名,很多平时应用的涤纶、涤纶布、有机玻璃板等最开始均来源于美国杜邦。1991年,美国杜邦公司取得成功开发设计出第一个商业化的噁二嗪类杀虫剂茚虫威(Indoxacarb),这也是第一个商业化的钠安全通道阻断型杀虫剂。最开始发售的商品是消旋体,接着新品均选用手性分子纯的(S)-茚虫威,它的商品名也非常有趣——“全垒(Ammate®)”,与篮球健身运动专业术语“全垒(HomeRun)”翻译中文一致。

 

  茚虫威这类带有新奇杂环构造的杀虫剂实际上最开始来源于另一种根据吡唑啉(pyrazoline)构造的钠安全通道阻断型杀虫剂。说白了钠安全通道阻断剂,指的是能够造成 神经元细胞钠离子通道关掉的化学物质,关掉后的钠离子通道阻断了钠离子内流从而抑止了神经冲动的传输。当这种杀虫剂功效于虫类神经元细胞后阻断了神经冲动传输,促使虫类不可以进餐,最后造成 麻木和身亡,更深层次的研究表明具体充分发挥钠安全通道阻断功效的并不是茚虫威自身,只是其新陈代谢物质DCJW。

  茚虫威具备构造新奇、作用机理与众不同、使用量低、绿色环保及人和动物安全性等突显特性,是杀虫剂研究领域备受关注的化学物质之一。前文早已提及,茚虫威最开始发售的商品是外消旋体,实际上仅有(S)-同分异构体具备除虫活性。出自于提升合理活性和保护生态环境的考虑到,与手性药物一样,现阶段开发设计单一电子光学活性的同分异构体做为农药早已变成一种发展趋势,因此之后发售的茚虫威均采用单一构形,因此这里仅简略详细介绍参考文献中光学纯茚虫威的合成方式 。

  茚虫威有机化学构造繁琐,仅带有一个手性分子管理中心,要完成其不一样合成务必最先得到行之有效的且适用工业化生产的合成线路。科学家们对其开展逆合成剖析,最先将噁二嗪环氮原子上的碳键开展断开,三环噁二嗪构造进一步逆合成剖析后能够根据化工厂基础原材料氯苯经Friedel-Crafts反映、取代反应、氧化还原反应、环化等一系列流程合成;碳键一部分则相对性简易。